Oliver estaba destrozado después de que su novia le dejara por su amigo justo antes de que le propusiera matrimonio. Se prometió a sí mismo que nunca sería tan vulnerable con nadie más en su vida. Después de 10 años, tuvo lugar su reunión escolar, en la que vio a Amelia, su amor de la infancia. Ella fue acosada en la escuela secundaria y nunca le gustó a nadie porque era una estudiante becada y nada ha cambiado desde la última vez que estuvieron en la escuela porque todos la seguían tratando de la misma manera. Es entonces cuando a Oliver se le ocurre una brillante idea que consiste en meterse en esta fiesta como pareja de novios para mandar a la mierda a la gente que les hizo daño a ambos en el pasado. Pronto esta falsa farsa de su sólo por una noche trae el caos para ellos a la mañana siguiente.
Annie lleva dos meses viviendo en White Pines y lucha por encontrar un trabajo. Su padre se ofrece a ayudarla económicamente, pero ella es demasiado terca y orgullosa para aceptar su ayuda. También le recuerda, no muy sutilmente, que si se hubiera quedado con su ex Andrew, tal vez no estaría en esta situación. Ella se apresura a descartar eso, ya que él se aprovechó de ella y de su familia. Pero también tiene la suerte de contar con el apoyo de su mejor amiga Gia. Duncan es un médico muy guapo y con mucho éxito. Tiene varias consultas privadas en todo el estado de Colorado, y tiene planes ENORMES de expandir su empresa por todo el estado e interestatal. Él y su gran equipo están dispuestos a seguir trabajando duro para que todo eso ocurra. Annie estaba tomando un café y comprobando las perspectivas de trabajo en su ordenador portátil cuando un sórdido se acercó a ella tratando de charlar con ella. Ella se estaba frustrando porque él no la dejaba en paz. Entonces aparece Duncan, que acude a rescatarla. Cuando se va, la invita a cenar. Lo planean para el jueves por la noche, pero Duncan ha olvidado que también había hecho planes con su hermano Andrew esa noche. Annie y Duncan pasan una noche encantadora (aparte de ver a Andrew sentado en el bar). Annie hizo el primer movimiento audaz para llevar las cosas más allá, y compartieron una noche apasionada juntos. Él era definitivamente alfa hasta la médula, y a ella le encantó. Compartieron una conexión con la que sólo se podía fantasear. Y no podían quitarse el uno al otro de la cabeza. Obviamente, los dos estaban absolutamente enamorados.